| 1988年 4月 |
株式会社システムプラニング設立 |
| 1992年 11月 |
増資（資本金 1,000万円） |
| 1993年 5月 |
増資（資本金 1,500万円） |
| 1996年 5月 |
大阪支店を開設 |
| 1997年 3月 |
東京支店を開設 |
| 1997年 8月 |
増資（資本金 2,000万円） |
| 1997年 10月 |
増資（資本金 3,000万円） |
| 1999年 5月 |
株式会社シスプラへ商号変更 |
| 1999年 8月 |
「KPC財務会計4」をリリース |
| 2000年 5月 |
増資（資本金 8,000万円） |
| 2000年 12月 |
「KPC給与計算2」をリリース |
| 2001年 3月 |
「メールde給与」をリリース |
| 2005年 4月 |
「総合医療施設 MediBr@in」をリリース |
| 2009年 4月 |
「キーパー財務」をリリース |
| 2010年 9月 |
「キーパー給与」をリリース、「メールde給与」を全面リニューアル |
| 2011年 11月 |
「がんばれ!!税理士事務所ドットコム」事業を開始 |
| 2012年 4月 |
財務会計ソフトのOEMを提供開始 |
| 2013年 6月 |
「Web給与明細」機能をリリース |
| 2014年 10月 |
東京支店を品川グランドセントラルタワーへ移転 |
| 2016年 5月 |
「中期予算計画作成システム」をリリース |
| 2016年 9月 |
「キーパー経営羅針盤クラウド」をリリース |
| 2019年 4月 |
経営支援システム「YOJiTSU」をリリース |
| 2021年 5月 |
クラウド仕訳作成「KiCHO（β版）」をリリース |
| 2022年 10月 |
クラウド財務分析「CHOBO（β版）」をリリース
クラウド証憑保管「DeNCHO（β版）」をリリース |
| 2024年 4月 |
統合型クラウド財務管理システム「KEEPER Club」を正式リリース |
| 2024年 10月 |
統合型クラウド財務管理システム
「KEEPER Club 全国税理士データ通信協同組合連合会版」をリリース |
